Randy Orton rapidamente se convirtió en “The Legend Killer.” Acabando legenda tras legenda, Orton a derrotado a docenas de WWE Superstars, Hall of Famers y legendas. Entre las que ha "asesinado" se incluyen Harley Race, Sgt. Slaughter, Jake “the Snake” Roberts, Shawn Michaels y Mick Foley, entre otros.

En abril de 2002, comenzó su carrera en WWE con una aparición en SmackDown!. Luego de algunos meses como novato, una desafortunada lesión lo puso fuera de acción. Rehusándose a quedar a un lado, Orton continuó apareciendo en WWE television, incluso atacando a algunas superstars con sus muletas.

Una vez de regreso en Mayo de 2003, Orton fue inmediatamente reclutado por Triple H para unirse al legendario “Nature Boy” Ric Flair, y el Animal Batista como parte de Evolution. Orton obtuvo su primer título importante en Diciembre 14, 2003, derrotando a Rob Van Dam por el Intercontinental Championship en Armageddon. El título lo tuvo durante unos impresionantes 7 meses.

En WrestleMania XX, Orton hizo equipo con Flair y Batista para enfrentarse a los reunidos Rock ‘n’ Sock Connection (The Rock y Mick Foley). Orton le aplicó el RKO a Foley, permitiéndole a su equipo obtener la victoria. El el PPV Backlash, Orton añadió a Cactus Jack a su lista de "asesinados", planchando a Mick Foley en una sangrienta y memorable Hardcore Rules Match.

Pero el asenso meteórico en la carrera de Orton vino muy rápido para algunos. Cuando Randy capitalizó una oportunidad en SummerSlam 2004 y derotó a Chris Benoit por el World Heavyweight Championship, y se convirtió de paso en el campeón más joven de la historia de WWE, esto no le sentó muy bien al líder de Evolution. La noche siguiente, Triple H organizó una depiadada paliza para su ex compañero de equipo y lo expulsó de Evolution. La independencia, sin embargo, solo hizo a Orton más fuerte. Cuando Triple H amenazó a Orton y dijo que el World Heavyweight Championship le pertenecía, Orton le escupió en la cara. Luego de eso "asesinaría" a una de las más grandes legendas de todas: el 16-veces world champion (y su ex mentor) Ric Flair, en una Steel Cage Match, pedida por los fans, en Taboo Tuesday 2004.

Además de ser el World Heavyweight Champion más joven en la historia de WWE, Orton ahora ostenta otra distinción: ser la única persona que ha ganado un título para otro Superstar, peleando como substituto.

Cuando Booker T se lesionó luego de ir ganando 3-0 en una serie del mejor de 7 por el United States Championship, Randy Orton entró en escena. Chris Benoit empató la serie 3-3, pero Orton ganó una apretada final y obtuvo el United States Championship ... para Booker T.

Luego de ser aconsejado por el WWE Hall of Famer, Superstar Billy Graham, de hacer un impacto, Orton siguió el consejo y retó al Undertaker para una pelea en WrestleMania 21. Orton ya era conocido como The Legend Killer, pero ninguna Legenda era más grande que el Undertaker y su record de 12-0 en WrestleMania. Orton dio todo lo que tenía, incluyendo la ayuda de su padre, pero nada fue suficiente para detener al Deadman de que lograra un 13-0 en el evento más grande del año.

Orton se lesionó el hombro en su lucha contra el Undertaker en WrestleMania — la que se agravó más aun la noche siguiente en RAW efrentando a Batista por el World Championship. Randy no sería visto nuevamente hasta que fue cambiado a SmackDown! en el Draft Lottery 2005. Orton estaba más enfocado que nunca en enterrar la Legenda del Undertaker y volvió a impactar cuando le costó una oportunidad de ganar el World Heavyweight Championship al Phenom al interferir en su lucha por el Retador No. 1 contra JBL. Con esto la rivalidad se encendió más y se enfrentaron en SummerSlam. En esta lucha Randy obtiene su revancha y logra la victoria con la ayuda de su padre.

Esto no se quedo ahí. Los Orton continuaron su camapaña y bsucaron el retiro del Undertaker lo que los llevó a otro enfrentamiento en SmackDown! en el que el Taker se quedo con la victoria. Pero los Orton no se detuvieron y organizaron un funeral para el Dead Man, pero este les aguó la fiesta.

Los Ortons debieron enfrentarse al Undertaker en una Handicap Casket Match en el PPV No Mercy 2005. A pesar de que el Undertaker estaba en su territorio, los Ortons provaron que no estaban jugando y luego de obtemer la victoria, prendieron fuego al ataúd con el Phenom adentro. Luego de que Randy fuera el último hombre en pie, por tercer año consecutivo en Suvivor Series, y le diera el triunfo a SmackDown! por sobre RAW, el Undertaker regresó para aguarle la fiesta. Se enfrentaron nuevamente en Armaggeddon donde el Taker puso toda su experiencia y derrotó a Randy en una Hell in a Cell.

En el Royal Rumble 2006, los últimos dos luchadores en pie fueron Rey Mysterio y Randy Orton, pero sería el mexicano quien se quedaría con el lugar en Wrestlemania. Randy no se conformó con eso y exigió una lucha contra Rey en la que estaría en juego ese lugar en Wrestlemania. Orton finalmente se salió con la suya y ahora sera parte del main event por el World Heavyweight Champ en Wrestlemania 22.

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